- A vocalista do Paramore, Hayley Williams, contribui para esta faixa na qual B.o.B cospe rimas questionando a alta vida. Uma reprise de encerramento do álbum, 'Airplanes (Part II)', também apresenta uma participação especial de Williams e Eminem.
- A cantora do Paramore explicou à MTV News como ela acabou aparecendo no álbum de B.o.B. 'Recebi a pista há algum tempo enquanto estávamos em turnê. Os caras e eu adoramos. Eles me disseram que eu era louco se eu desistisse', disse Williams. 'Eu gostei muito da parte de qualquer maneira, então é claro que eu estava triste. Se nossos fãs sabem ou não, eu não tenho certeza, mas [o baixista do Paramore] Jeremy [Davis] e eu sempre gostamos muito de hip-hop. significa muito que eu pude colaborar com um artista de hip-hop que é de Atlanta. Não muito longe de casa. Nós sulistas adoramos alguns cavalheiros sulistas.'
- Williams disse no blog do Paramore no MySpace: 'B.o.B é um dos meus artistas favoritos no momento. Não posso acreditar que sou parte de seu novo álbum... Se eu fosse ser 'aquela garota' - você sabe , aquela que canta o refrão em todas as boas músicas do Biggie - estou feliz por poder ser essa garota em uma das músicas de Bobby Ray'.
- Dois estudantes da Universidade de Cornell, Jeremy 'Kinetics' Dussolliet e Tim 'One Love' Sommers, escreveram o refrão da música.
- 'Airplanes' foi escrita por Lupe Fiasco, que gravou sua própria versão da música com vocais de Hayley Williams antes de decidir rejeitá-la. A música foi então dada a B.o.B por sua gravadora.
- Embora o single tenha sido gravado e lançado, Williams e B.o.B não se encontraram pessoalmente até que tivessem ensaios para sua apresentação ao vivo no MTV Video Music Awards de 2010.
