- O baixista de Chicago, Peter Cetera, escreveu isso e cantou. Cetera especializou-se em baladas, adicionando variedade ao som da banda, que apresentava muitas outras músicas orientadas para o rock, muitas vezes escritas por Terry Kath ou Robert Lamm.
As baladas de Cetera rapidamente se tornaram os maiores sucessos da banda, com 'If You Leave Me Now' sua música de maior sucesso até aquele momento, liderando as paradas nos EUA e no Reino Unido. Claro, sua gravadora queria mais de onde isso veio e continuou empurrando as músicas de Cetera - o grande sucesso de seu próximo álbum foi sua música 'Baby What a Big Surprise'. O grupo encontrou um novo público e se tornou muito mais bem-sucedido, mas também foi marcado como um grupo de soft rock, o que tirou o foco de suas músicas mais sombrias e pesadas. Isso se tornou um ponto de discórdia para a famosa seção de Chicago, especialmente o trombonista James Pankow, que lembra de constantes batalhas para obter as trompas mais altas na mixagem daquele ponto em diante.
Quando Cetera deixou Chicago em 1985, seus sucessos não pararam: em 1986, 'Glory Of Love' foi para #1 nos EUA e seu dueto com Amy Grant, 'The Next Time I Fall', chegou ao #4. - Liricamente, esta é uma música surpreendentemente simples, mas tem uma estrutura incomum. Dependendo de como você olha para isso, ou não há refrão, ou é tudo refrão. A música abre com a linha do título, que também é o gancho:
Se você me deixar agora, você vai tirar a maior parte de mim
A próxima linha dá a Peter Cetera a chance de mostrar seu alcance vocal e deixa claro que ele está implorando:
Ooooh não, baby, por favor, não vá
O título então retorna, mas com outra consequência:
Se você me deixar agora, você vai tirar o meu coração
O resto da música é Cetera defendendo por que a garota não deveria ir embora, de uma maneira muito histriônica. Ele escreveu as palavras ao redor da melodia, que ele compôs primeiro. Cetera é muito bom em compor músicas que levam a extremos emocionais, e essas músicas são bem adequadas à sua voz, que pode atingir as notas para acentuar esses sentimentos. - Considerando sua longevidade e sucesso, é surpreendente como Chicago foi desprezada tanto pelo Rock and Roll Hall of Fame quanto pelo Grammy. O único Grammy da banda veio para esta música, quando ganhou por Melhor Performance Vocal Pop por um Duo, Grupo ou Coro.
A música também ganhou o prêmio de Melhor Vocalista Acompanhante de Arranjo, que foi para James William Guercio e Jimmie Haskell. - Este foi o primeiro single de Chicago a apresentar um solo de guitarra acústica. Foi tocada pelo empresário da banda, James William Guercio, que produziu a faixa. Guercio é um músico talentoso que antes de trabalhar nessa música havia feito turnês com os Beach Boys como baixista. Em 'If You Leave Me Now', ele tocou a parte do violão como uma demo, imaginando que seu guitarrista regular, Terry Kath, colocaria a faixa apropriada quando estivesse disponível. A banda achou a parte de Guercio ótima, então eles a deixaram no disco.
- No Reino Unido, este foi o único hit número 1 de Chicago. Na Grã-Bretanha, o grupo não teve nem de longe o sucesso que teve nos Estados Unidos. Eles não fariam o Top 40 na parada do Reino Unido novamente até 1982 com 'Hard to Say I'm Sorry.'
- Jimmie Haskell fez o arranjo de cordas nesta música junto com o produtor James William Guercio. Haskell fez muito trabalho de trilha sonora de filmes e foi capaz de trazer uma qualidade cinematográfica ao som.
