- Isso foi escrito para o filme A curta distância , com Sean Penn, com quem Madonna era casada na época. Em 2004, Penn ganhou um Oscar por seu papel em Rio místico . Até hoje, Madonna nunca ganhou um Oscar, nem mesmo por Varrido .
- Madonna escreveu isso com Patrick Leonard, que trabalhou em muitos de seus álbuns. Leonard também produziu e tocou teclado em álbuns de Rod Stewart e Elton John.
- Em uma entrevista de 2009 com Pedra rolando , Madonna disse: 'Às vezes, quando estou escrevendo músicas, estou apenas canalizando. Eu poderia dizer que 'Live To Tell' foi sobre minha infância, meu relacionamento com meus pais, meu pai e minha madrasta. Mas talvez não. Pode ser sobre algo de um romance de F. Scott Fitzgerald ou uma história que ouvi uma vez. É verdade, mas não é necessariamente autobiográfico.
- Esta foi uma das primeiras baladas de Madonna. No início de sua carreira, ela contou com músicas dançantes como 'Lucky Star' e 'Borderline', mas ela se saiu muito bem com músicas lentas como 'Take A Bow' e 'This Used To Be My Playground'. Ela levou alguns anos para desenvolver o alcance vocal para as baladas.
- Em sua turnê 'Confessions' de 2006, Madonna cantou essa música suspensa de uma cruz gigante e usando uma coroa de espinhos. Previsivelmente, isso causou muita controvérsia e irritou certos grupos religiosos. Quando a NBC transmitiu um especial do show de Madonna, eles se recusaram a mostrar as cenas cruzadas. Uma performance sem cortes está disponível no site de Madonna Tour de Confissões coleção de DVDs/CDs.
Madonna disse Pedra rolando : 'Quando eu toquei 'Live to Tell' na cruz, eu estava apoiando Jesus, prestando homenagem à sua mensagem, que é amar o próximo como a si mesmo, tratar as pessoas com dignidade. Os cristãos não gostaram disso. - Madonna disse Mojo Março de 2015: 'Foi meio inspirado pelo filme e segredos de família e as coisas que fazem de você quem você é, mas você não necessariamente quer compartilhar. Misture isso com minha própria infância e meu próprio crescimento e tudo isso. Minhas experiências reais se misturam com coisas que eu imagino.'
