- Esta é uma história contada do ponto de vista da cantora sobre seu namorado roqueiro e uma garota que ele conheceu no colégio que o rejeitou porque ele era skatista e ela era esnobe. Cinco anos depois, o Sk8er Boi é famoso e a garota que o rejeitou está vivendo uma vida chata e insatisfeita, ruminando sobre uma época em que ele gostava dela.
- A música é uma metáfora sobre duas pessoas que dificilmente estarão juntas quando na realidade deveriam ser um casal. Embora sua aparência externa seja diferente, eles têm tudo para ser um grande time, mas como a garota era muito superficial para ver o que havia dentro do punk, ela perdeu um grande cara. Essa música prova que você deve ver além da aparência externa e conhecer uma pessoa antes de julgá-la.
Janelle - Louisville, KY - A maioria das canções de Avril dessa época era sobre situações da vida real selecionadas de sua experiência pessoal. Nesta música, é evidente que o Sk8er Boi é na verdade a própria Avril, e ela apenas trocou de gênero para esconder o fato de que a experiência do Sk8er Boi é dela.
A imagem do Sk8er é, sem dúvida, de Avril, e ela certamente arrasou na MTV. Também é provável que houvesse um menino em Napanee, Ontário, que recebeu um lembrete musical popular de que perdeu a chance com a superstar tão desejada - Avril. - Essa foi uma das canções que Avril escreveu com The Matrix, um trio de compositores que também trabalhou em 'Complicated', 'I'm With You' e duas outras canções do álbum. The Matrix começou a escrever canções para outros artistas em 1999, quando seu empresário pediu que escrevessem uma para uma banda australiana, e eles perceberam que era uma ótima maneira de ganhar a vida. Depois de Avril, eles escreveram sucessos para Jason Mraz, Liz Phair e Rihanna.
- Lavigne fez isso no Grammy de 2003, onde foi indicada a cinco prêmios, incluindo Melhor Artista Revelação, mas não ganhou nenhum. Ela e sua banda usaram smokings para o show, onde assistiram Norah Jones ganhar praticamente todos os prêmios que Avril queria.
- A cidade natal de Lavigne, Napanee, Ontário, proibiu o skate no centro da cidade.
- Este foi o segundo single de Lavigne, atingindo o pico das paradas nos EUA em novembro de 2002, três meses depois de 'Complicated' subir para o segundo lugar. Seu terceiro single, 'I'm With You', alcançou a posição # 4 e ajudou o álbum a vender mais de 6 milhões de cópias na América, pouco antes do download digital começar.
- Essa música ajudou a enquadrar a imagem de Avril, que era a de uma moleca realista com um senso de moda único. Avril, de fato, saía com uma multidão de skate em seus anos mais jovens, e embora nunca fosse material para os X Games, conseguia se controlar em uma prancha (ela é vista andando de skate em seu vídeo para 'Complicated').
Ela ofereceu uma alternativa para as estrelas pop femininas como Britney Spears e Christina Aguilera, que eram claramente produtos de departamentos de marketing. O quanto do visual de Avril foi criado por seus manipuladores era motivo de debate, e esse debate grassou na internet, que ainda era um meio nascente em 2002. Seus apoiadores admiraram sua autenticidade e copiaram seu visual, que na época era um empate e muitas pulseiras. Conforme ela ficou mais velha, sua aparência e som amadureceram, mas ela permaneceu muito popular muito depois do período da Garota Sk8er. - Em 2003, a Paramount Pictures seguiu essa tendência e comprou os direitos da história do Menino Sk8er para ser adaptada para um longa-metragem. O conceito foi abandonado ou colocado no inferno do desenvolvimento, pois o filme nunca foi concluído.
Alec Thorp - Yorktown Heights, NY - No vídeo de sua música 'Rock N Roll', de 2013, Avril faz referência a essa música quando diz a alguém ao telefone: 'O quanto mais óbvio posso torná-la? Ele era um menino, ela uma menina ... '
