- Do último álbum da banda com Peter Cetera, essa música celebra alguém que finalmente encontrou a pessoa que o inspira.
- David Foster, que se tornou um dos maiores hitmakers dos anos 80 e 90, escreveu essa música com Peter Cetera e também produziu o álbum. Ao trabalhar com Foster, a banda fez alguns ajustes em seu som no interesse de conseguir mais hits. Três membros da banda eram principalmente músicos de trompa, e eles tinham pouco a fazer na maioria das canções de Foster / Cetera.
A vantagem foi enorme, no entanto, à medida que a banda encontrou um novo público e foi capaz de continuar inabalável por mais três décadas.
Bill Champlin, que se juntou à banda em 1981, disse a Songfacts como a seção de sopros se sentia em relação a essa nova direção: 'Eles não gostaram disso porque muitas dessas músicas simplesmente não pediam trompas. Então, eles ficaram muito descontentes com isso, porque sempre se viram como a estrela de Chicago. E, em um ponto, quando eles foram lançados, provavelmente eram. Mas, de repente, todos os ouvintes e fãs de Chicago ouviram os cantores e a guitarra tocando. ' - Cetera gravou uma versão atualizada em 1996 com o grupo Az Yet. David Foster gravou uma versão em estilo carrossel em seu 1991 Gravações álbum. Cetera e AZ Yet também fizeram uma nova versão de 'Hard to Say I'm Sorry', que foi seu primeiro grande sucesso com David Foster.
Sara - Silver Spring, MD, para acima de 3 - Cetera e Foster escreveram essa música para Kenny Rogers. Quando Rogers não gravou, eles reescreveram um pouco e gravaram para Chicago.
- Leslie Libman, que também trabalhou no clipe de 'Hard Habit To Break', dirigiu o vídeo. Mostra os membros da banda tocando seriamente seus instrumentos em algumas cenas, enquanto uma história se desenrola entre um casal que se parece muito com Madonna e Billy Idol. Libman mais tarde trabalharia em uma variedade de projetos de TV, dirigindo episódios de Homicídio: Vida na Rua , The Wire e Gideon's Crossing .
- David Foster trouxe o músico de estúdio Carlos Vega para tocar bateria nesta faixa, para desgosto do baterista da banda, Danny Seraphine. Foster também usou um baterista diferente em 'Stay The Night'.