- Uma das músicas mais alegres já gravadas, 'Send Me On My Way' nunca foi um grande sucesso, mas cerca de uma década depois de ser lançada, encontrou seu caminho para vários usos de mídia para transmitir uma jornada agradável. Foi destaque nos filmes Matilda e Era do Gelo , nos programas de TV Mandril e Nova garota , e em comerciais onipresentes para a Enterprise Rent-A-Car, que construiu uma campanha publicitária em torno da música.
Rusted Root tinha sete membros na época, e todos eles compartilharam o crédito de composição nesta. Seu vocalista Michael Glabicki escreveu a letra, e seus outros membros - Liz Berlin, John Buynak, Jim Dispirito, Jim Donovan, Patrick Norman e Jennifer Wertz - contribuíram para a faixa. Glabicki nos contou sobre escrever a música: 'Lembro-me de entrar em nosso estúdio durante o dia. Lembro-me de estar muito ensolarado. Tínhamos essas grandes janelas neste armazém e o sol estava brilhando, e assim que entrei, peguei o violão e comecei a compô-lo. Foi apenas um sentimento muito, muito feliz. Você podia sentir que havia muita felicidade na sala. Se isso foi uma extensão de mim ou outra coisa lá que estava muito feliz, você apenas sentiu. Assim como um sentimento super feliz.' (Aqui está nossa entrevista completa com Michael Glabicki.) - Esta música contém o solo de apito mais famoso desde que Morris Goldberg usou um em 'You Can Call Me Al', de Paul Simon. Foi tocado pelo membro da banda Rusted Root John Buynak (Johnny B.). Michael Glabicki nos contou como aconteceu: 'Quando eu fui sair com ele pela primeira vez e toquei algumas músicas, foi como visitar o Hobbit. Ele tinha todos esses brinquedinhos espalhados por aí e ele pulava aleatoriamente e pegava pequenas coisas diferentes, fosse uma flauta ou um saxofone ou apitos ou pequenas coisas de percussão que ele tinha em seu apartamento. Eu não acho que ele se considerasse um músico na época, mas ele tinha uma grande energia de luz para ele.
Quando o convidei para participar, foi principalmente para as flautas e os sopros. Ele era como um pequeno bruxo, ele pegava essas coisas e apenas brincava com elas. E a primeira vez que ele ouviu a música, foi meio bobo. Todo mundo estava feliz - havia essa vibração feliz na sala. Jenn (Wertz) estava dizendo: 'A caminho, a caminho', meio pateta. E Johnny pegou o apito e eles estavam fazendo uma pequena dança boba e apenas se divertindo e rindo com isso. Foi assim que surgiu a parte do apito. - Existem algumas frases nesta música que, se você acreditar o suficiente, podem formar palavras reais, mas na verdade são apenas inventadas. Uma parte soa como 'Oohmaseeyou', e outra como 'Mamasaydobeddyalong'. Michael Glabicki diz que essas palavras não deveriam fazer sentido racional. Ele explicou: 'Eu estava no processo de criar letras, e soava tão bem e parecia tão certo que tinha um significado próprio que você não poderia melhorar fazendo uma palavra. Então eu deixei.
- Uma influência nessa música foi Toni Childs, uma cantora americana que usa muitos sons africanos em seu trabalho. Como Rusted Root, ela teve apenas uma entrada no Hot 100 ('Don't Walk Away', 1988) e também ficou em #72.
- Sol Cruel foi o álbum de estreia do Rusted Root em 1992, e continha a primeira versão desta música. Dois anos depois, uma nova versão foi incluída em seu segundo álbum Quando eu acordei , que foi o single nas paradas (não atingiu as paradas até um ano após o lançamento do álbum). Foi muito bem com o público universitário, e por um tempo parecia que a banda seguiria a trajetória de Blues Traveler e Dave Matthews Band, mas 'Send Me On My Way' nunca teve a exposição de 'What Would You Say' ou 'Run-Around', e eles nunca se tornaram headliners ou estrelas de rádio.
Sobre o sucesso da música, Michael Glabicki nos disse: 'Ela chegou a uma boa parte das estações de rádio nos Estados Unidos. E eu acho que onde realmente aconteceu foi nos campi universitários. Foi espalhado de boca em boca e apenas por estudantes universitários. Acho que foi assim que a música realmente teve sua base. Mas nós conseguimos algumas tocadas de rádio bastante significativas, então houve essa parte também. Acho que não era mais uma questão de ser comercializado de uma certa maneira, era mais a indústria e como a indústria estava prestes a mudar drasticamente naquele momento.' - A versão original em Sol Cruel corre 4:57. O 1994 Quando eu acordei a versão foi cortada para 4:19 e editada para 3:56 para o single. Bill Bottrell, que foi colaborador de Sheryl Crow em seu álbum de estreia Clube de música de terça à noite , produzido Quando eu acordei , incluindo a versão atualizada de 'Send Me On My Way'.
